Iban a afrontar los ciclistas en el 24 de septiembre del 99 la última oportunidad de desbancar a Jan Ullrich del liderato de la Vuelta a España, puesto que la CRI del día siguiente le era totalmente favorable. En la etapa se iba a afrontar el encadenado de Serranillos-Navalmoral, terminando la misma en Ávila.
Los equipos españoles querían aislar a Ullrich de sus escasos aliados que tenía, pero visto el deslumbrante rendimiento de Frank Vandenbroucke, se antojaba imposible el poder dejarle de rueda a este y de obligar a Ullrich a que aparezca él mismo. No hay que olvidar que Igor González de Galdeano era 2º de la general, a tan sólo medio minuto del alemán. Heras por su parte era 3º, a algo más de 2 minutos del líder, seguido de cerca por el Chava, a 3 minutos en la general.
La carrera fue tranquila para el pelotón de los favoritos durante muchos kilómetros, hasta la subida a San Bernardo. Allí el Telekom neutralizó a un grupo intermedio que se había escapado, entre los que se encontraba Chente, pero sin más peligro para la general. Pero nada más neutralizarlos, lanzó un sorprendente ataque Roberto Heras. Ese ataque no pudo ser respondido por nadie, y para desgracia de Jan, eliminó a sus compañeros de la cabeza de carrera. Tuvieron que ser los Cofidis, con Lelli a la cabeza, quienes neutralizasen a Heras. Esa fue la última de las emociones que se vivió en San Bernardo, ya que nadie más ataco tras ser neutralizado el bejarano.
Llegaron de esta forma al puerto de Navalmoral, y es ahí donde comenzó el show de Vandenbroucke. A mitad de puerto no queda ningún Telekom que ayudar a Ullrich, y debido a las alianzas, son los Cofidis los que le echarán una mano, personificándose en la persona del joven belga. Iba a ayudar al líder de la carrera, pero lo iba a hacer a su manera, cuando aún quedaba medio puerto por subirse.
En tan solo un kilómetro, redujo un pelotón de 60 unidades a 13, cogiendo a los fugados, que marchaban con un minuto de ventaja. Con ese ritmo era imposible atacar, especialmente por parte de Heras, que era el hombre más peligroso para la general.
Iban los ahora 7 corredores que quedaban en cabeza sufriendo por seguir a un Vandenbroucke que iba sin despeinarse, y es que en esos momento era, sin dudarlo, el hombre más fuerte de la carrera. Para más inri, realizó unos últimos 500 metros sublimes al puerto, coronando en solitario el mismo, con 9 segundos de ventaja con Ullrich, Piepoli, Heras e Igor, tras un pique que tuvo con el corredor italiano, quien osó intentar atacarle.
Vandenbroucke había pactado una ayuda con Jan, a cambio de que este le ayudase en el Mundial, pero la ayuda había sido a su manera, es decir, humillando a todos, y dejando claro que era él quien mandaba en el pelotón. ¡¡La subida a Navalmoral, sencillamente, sensacional!!
Tras el descenso, Vandenbroucke esperó al grupo con el que casi coronó Navalmoral, y juntos los 8 llegaron a pie de las Murallas de Ávila.
Fue a menos de dos kilómetros a meta cuando atacó el corredor de la ONCE Mikel Zarrabeitia, el cual era el más fresco de los que iban en el grupo, puesto que era el único que no se jugaba nada, o bien que no había trabajado en la etapa. La única persona que salió a su rueda, quién si no, Vandenbroucke. Le coge rueda e inmediatamente le deja, literalmente, tirado como a una colilla. Igual que al resto de los compañeros que hasta entonces iban juntos. El dorsal 21, tras adelantar a Mikel, se marca unos 300 metros de un sprint impresionante, agarrado a la parte baja del manillar.
Mientras sus compañeros iban en bici, el parecía que marchaba en moto. Tal fue su exhibición que habiendo realizado su contra-ataque a menos de 2 kilómetros a meta, los últimos 900 metros de la etapa los pasó celebrándolos. Y aún así, el 2º corredor de la etapa llegó a nada menos que 13 segundos y otros 6 segundos más al pelotón de favoritos.
Vandenbroucke se había desatado en esta etapa, había protagonizado "El día de la Bestia". Una exhibición brutal, de las que hacía tiempo que no se habían visto. Y su exhibición no se había limitado a los últimos 2 kilómetros, sino que desde que faltaban 30 kilómetros para llegar a meta se había puesto al frente del pelotón.
Aquí ese mítico final de la etapa de Ávila:
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